１６岁成婚，发妻王明华
梅兰芳娶的这位发妻叫王明华，与他可谓门当户对，她出生于一个京剧家庭。王明华刚嫁过来时，梅家还不富裕，她毫无嫌贫之意，而是尽心尽力操持家务。王明华与梅兰芳十分恩爱，结婚的第二年就生了个儿子，取名大永；隔了一年又生了个女儿，唤作五十，儿子女儿都很乖巧。那时梅兰芳每当散戏回家，总是与媳妇说起演出的情况，一边与儿女嬉戏，沉醉在天伦之乐中。
王明华不仅在生活上妥贴照料梅兰芳，甚至于在他的事业上也能给他很多有益的建议。为了长伴在梅兰芳身边，王明华在与梅兰芳生了一双儿女之后，一时考虑不周，贸然做了绝育手术，却不料过后大永和五十两个孩子却因为当时的医疗条件太差而相继夭折了。从此，梅兰芳每晚散戏回家，再也听不见两个孩子欢快的笑声，心中的伤痛是难以言表的，但他看到妻子因怀念儿女形容憔悴不思饮食，整日里卧床叹息萎靡不振，他又不得不强打精神，掩盖起自己的悲伤，反过来安慰妻子。夫妻俩就是这样互相安慰着支撑着度过了那些悲苦的日子。
兼祧两房，再娶福芝芳
梅兰芳的第二个妻子名叫福芝芳。福芝芳生在北京的一个旗人家庭，父亲去世很早，与母亲相依为命。福母福苏思以前卖牙签等小手艺维持生活，当她听说梅兰芳已有一个妻子，便道：我家虽然贫寒，但我女儿不做姨太太。梅家得到回话急忙商议，再至福家禀报：说明梅兰芳是兼祧两房，福芝芳入门后，梅家将把她与前边那位太太等同看待，不分大小。如此一番周折福母这才允诺了这门亲事。１９２１年冬，梅兰芳与福芝芳结为秦晋之好。
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王明华原知梅兰芳对梅家香火所负责任，只是深悔自己当时的冒失及叹息命运的作弄，并不反对梅兰芳与福芝芳的婚事，更是没有对梅兰芳有怨怼。她也知道梅兰芳是有情有义之人，不会嫌弃她，因此对福芝芳也很友善，两人相处得颇为融洽。细心的梅兰芳很是洞察王明华的复杂心理，为不使她难过，新婚之夜，他先在王明华的房里陪着说了些话，而后说：“你歇着，我过去了。”王明华本就是个通情达理的人，又见梅兰芳如此体察她的心情，自然很是感激，便道：“你快去吧，别让人等着。”
福芝芳对王明华很尊重，当她生下大儿子后，立即提议过继给王明华，还亲自把儿子抱给王明华。王明华给婴儿缝了顶小帽子，又将孩子送回给福芝芳，她对福芝芳说：“我身体不好，还请妹妹多费心，照顾好梅家后代。”王明华因肺病久治不愈，身体很弱。后来为养病，她独自去了天津，最终病逝于天津。当福芝芳得悉后，叫儿子赴津迎回其灵柩，将她葬于北京香山碧云寺北麓万花山。
相恋孟小冬，无果之花
１９２６年，也就是梅福结婚５年后，又一个女子介入了梅兰芳的感情生活，她便是唱老生的孟小冬。
孟小冬虽然比梅兰芳出生晚了１３年，但她风头很健，尤其是１９２５年她参加北京第一舞台举办的盛大义务戏，与裘桂仙唱《上天台》之后，声名更是了得，说她“名满京华”，绝非过誉之辞。
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梅孟之恋终归于无果，之中缘由众说纷纭，最富戏剧性色彩的当属收录在《京剧见闻》中的一篇文章，据说作者曾与梅兰芳交谊深厚，这样写道：“当时梅跟孟小冬恋爱上了，许多人都认为非常理想，但梅太太福芝芳不同意，跟梅共事的朋友们亦不同意。后来梅的祖老太太去世，孟小冬要回来戴孝，结果办不到，小冬觉得非常丢脸，从此不愿再见梅。有一天夜里，正下大雨，梅赶到小冬家，小冬竟不肯开门，梅在雨中站立了一夜，才怅然离去。所以梅孟二人断绝来往，主动在孟。”太明显的小说者言，可信度自然不高。且梅兰芳的祖母早在１９２４年就去世了，那时梅孟二人还不曾相恋呢。
又有人说两人分手是因为震惊京城的一桩“血案”———富家子弟王惟琛因为单恋孟小冬，认为是梅兰芳抢了他的心上人，于是有天持枪到梅家论短长，混乱中将做客梅家的《大陆晚报》的经理张汉举打死，他自己也随即被赶来的军警击毙。王惟琛到梅宅闹事丧命是真，但缘由是否真的如人们传说的暗恋孟小冬，并无证据，很可能又是好事者的附会。
还有一个说法是梅兰芳在访美期间，孟小冬不耐寂寞了，又生出新的恋情。梅兰芳得知后，斩断了情丝。
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